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E' di Cerro Veronese, un paesino poco sotto Bosco Chiesanuova, e fin da giovane da sostanza alle parole della mamma: "Non è tipo da sport di squadra, è un po' individualista.

Si esalta nello sforzo contro se stesso". Per questo aveva lasciato perdere calcio e hockey, e per questo si era cimentato con successo nelle corse campestri prima e nel ciclismo poi. Inizia tardi l'attività ciclistica nel 1997 (2° anno della categoria allievi) ma subito alla prima stagione in maglia gialla-blu della Gaiga-Gore Tex vince ben 14 gare giungendo anche al secondo posto nel Campionato Italiano di categoria.

I lampi del suo talento sono già rimasti negli occhi e nella testa della gente sin da quando nel 1999, vinse il Campionato del Mondo Juniores a Verona, non molto lontano da casa sua giungendo al traguardo tutto solo e regalando a tutti gli italiani un trionfo storico.

Dopo due anni nella categoria Under 23 con la maglia della Zalf-Euromobil-Fior (vincendo tra l'altro la classica Bassano-Montegrappa) firma il contratto con Claudio Corti per il passaggio al professionismo.
Passa professionista nel 2002 con la Saeco e i successi della sua carriera da pro' arrivano subito. Nel primo anno vince due gare open, Giro d'Oro e Giro del Medio Brenta. Sempre due le vittorie nel 2003, ma di altro spessore: una tappa e la classifica finale al QingHai Tour, corsa a tappe cinese che ha visto la partecipazione della squadra azzurra a una gara a tappe 25 anni dopo la Vuelta '78.

Ha solo 22 anni ma c'è già la conferma che Damiano è uno scalatore di razza con ottime doti di fondo. Il Giro d'Italia disputato nel 2003 gli è servito per capire che cos'è una grande corsa a tappe di tre settimane. Il talentuoso Damiano non ha fretta: si è classificato 34° ma nel giro di due anni punta decisamente al podio. Non bisogna aspettare due anni perché il 2004 per Damiano è un anno favoloso. E' subito protagonista in Spagna poi quando corre in Italia è vittoria! Vince il Giro del Trentino con due tappe, vince il Giro dell'Appennino, vince al Gp. Larciano e, soprattutto vince il Giro d'Italia con 4 vittorie di tappa portandola la maglia rosa in per molti giorni. La sua avventura rosa è coronata da tappe memorabili come l'arrivo al Santuario di Montevergine quando in una atipica divisa Saeco sprinta davanti a tutto il gruppo, come la tattica perfetta di Falzes dove insieme ai compagni Andrea Tonti ed Eddy Mazzoleni incendia la corsa sulla penultima salita e arriva in solitaria soffiando la maglia rosa all'ucraino Yaroslav Popovich. Infine non dimentichiamoci la fiammata di Boario dove arriva insieme al compagno Simoni, l'italiano Cioni e al duro Honchar per poi tagliare il traguardo a braccia alzate.

E' l'uomo nuovo del ciclismo, il ragazzo che come prima di lui poi altri… ha infiammato i tifosi.

Dopo solo due mesi dal Trionfo di Milano si ripresenta alla due giorni Marchigiana, Trofeo Mengoni e mette tutti in fila (compresi gli azzurri di Ballerini) conquistando l'undicesimo successo stagionale. La stagione 2004 non è ancora finita ed insieme ai compagni della Saeco parte per la Vuelta di Spagna con l'obbiettivo di rifinire la preparazione. Partecipa al mondiale nella città natale Verona e, giunge con il gruppetto dei migliori dopo aver provato un attacco sulla salita delle Torricelle. L'intenso 2004 non è finito e, fa un viaggio dall'altra parte del mondo per la fiera di Las Vegas ma quando torna mette il sigillo sulla corsa detta "La Classica dalle foglie morte": il Giro di Lombardia davanti all'olandese M. Boogert e Ivan Basso. Con questo risultato scavalca al primo posto Paolo Bettini nella classifica internazionale dell'U.C.I., totalizza 13 vittorie stagionali e diventa il n° 1 del Ciclismo mondiale.

Parte la stagione 2005 con la nuova divisa, nuovi colori e stessi obbiettivi, la formazione nasce per la volontà dei patron Mario Galbusera e Sergio Zappella ovvero dai gruppi Lampre e Saeco divenendo Lampre-Caffitta diretta dalla coppia Giuseppe Saronni e Claudio Corti. La prima parte è incentrata sulle corse minori e sul Giro d'Italia. Il lampo arrivo nella tappa del Giro di Romandia dove veste per 2 giorni la maglia di leader perdendo la leadership solo nella cronometro finale. La condizione sembra buona ma purtroppo il virus della mononucleosi ha colpito il Piccolo Principe del ciclismo. Si riprende nel finale dove firma una bella doppietta al Gp. Nobili Rubinetterie ad Arona e al Trofeo Melinda a Fondo nonché trionfa davanti al tantissimi tifosi alla Japan Cup.

Nel 2006 la squadra Lampre si rinforza grazie al supporto della nuova partnership con l'azienda bresciana Fondital della famiglia Niboli e, arrivano il veneto Marzio Bruseghin, il siciliano Paolo Tiralongo e lo sloveno Taddei Valjavec per creare un gruppo vincente al fianco di Damiano. La prima parte regala molte soddisfazioni alla formazione lombarda infatti Damiano coglie una serie di successi come la tappa e la classifica finale della Settimana Ciclistica Coppi-Bartali, tappa e Classifica finale del Giro del Trentino, Gp di Larciano. Alla vigilia della partenza del Giro d'Italia 2006 Cunego ha già 5 successi ma purtroppo durante l'avventura rosa non riesce nonostante alcune prestazioni interessanti ad allungare la serie. In classifica generale grazie ad un finale convincente giunge 4° alle spalle del terzetto Basso-Gutierrez-Simoni.

Dopo un mese di riposo si ripresenta al via per la prima volta al Tour de France per fare esperienza. Dopo una prima settimana nella pancia del gruppo arrivano le salite e arriva Damiano. E' all'attacco senza fortuna sui Pirenei, sfiora l'impresa sulla mitica salita dell'Alpe d'Huez giungendo secondo, arriva sempre con la maglia gialla nelle altre tappe; a due giorni da Parigi compie un'impresa da ricordare soffiando nell'ultima tappa alpina la maglia bianca di miglior giovane al tedesco Marcus Fothen. La penultima tappa è a cronometro ma, l'azzurro sfodera una prova maiuscola difendendo il simbolo del primato nella particolare classifica riservata agli Under 25 per poi mostrarlao al mondo in un panorama indimenticabile il giorno successivo.
Ritorna alle gare pochi giorni dopo il Tour mettendosi a disposizione del Team Lampre-Fondital come ad esempio nella classica Giro del Lazio dove con un magistrale gioco di squadra favorisce il compagno Giuliano Figueras a centrare il successo finale per poi doppiare il risultato finale giungendo secondo.

Il 2007 è partito ufficialmente il lunedì 12 febbraio 2007 dove nell'originale scenario della base militare di Ghedi, Il Team Lampre-Fondital si è presentato alla stampa. L'idea nata da Sergio ed Emanuele Galbusera dove insieme a Fondital, Wilier Triestina, Specialized, Diadora, Oregon Scientific e a tutti gli altri sponsor ufficiali gli atleti e lo staff Lampre-Fondital 2007 ha spiccato il volo verso i traguardi più prestigiosi…

La stagione parte in Spagna ed in una delle gare più difficili come il Giro dei Paesi Baschi, Damiano è subito protagonista. In classifica giunge al 4° dopo aver ottenuto una grande prestazione nell'ultima prova a cronometro. Il programma verso il Giro 2007 cambia e, di comune accordo con i dirigenti della Lampre-Fondital in particolare Giuseppe Saronni e Giuseppe Martinelli si presenta al via al Trentino. Nelle prime due tappe Cunego regala emozioni a raffica ai tifosi vincendo in volata la prima frazione e in salita la seconda. Le ultime due frazioni controlla la corsa e si aggiudica per la terza volta la classifica finale del Giro del Trentino. La sera stessa parte per la gara più difficile al mondo: la Liegi-Bastogne-Liegi in Belgio.
In questa gara dimostra che la gamba è molto buona e infatti si piazza al 7° dopo aver provato in due occasioni ad attaccare negli ultimi chilometri.

Siamo al Giro... la corsa più bella e più emozionante.
Damiano ci prova con coraggio e determinazione, coglie piazzamenti su piazzamenti e alla fine arriva ad un soffio dal podio (5° nella generale) respinto dalla crono conclusiva che si corre proprio in provicia di Verona.

Si ripresenta alle corse subito al Tour de Suisse e dimostra nelle tappa più impegnativa di esserci così come al Deuchland Tour dove vince una bella ed importante tappa davanti all'eterno Davide Rebellin.

In agosto vola in Spagna per rifinire la propria condizione e partecipa alla Vuelta di Spagna. Durante la 1^ frazione cade rovinosamente ma il coraggio di Damiano riesce a superare l'ennesima difficoltà! Continua la gara fino a quando non è certo di vestire per la seconda volta in carriera la maglia azzurra al prossimo mondiale. A Stoccarda è fondamentale per la vittoria del compagno di squadra Paolo Bettini infatti va all'attacco più volte costringendo gli avversari di uscire allo scoperto.

La stagione 2007 stà per finire ma Damiano vuole lasciare il segno e non un segno qualunque...
Prima si impone al Trofeo Beghelli poi arriva il grande risultato: Vince il Giro di Lombardia 2007!

Il 2008 è un anno particolare perchè ci sono le Olimpiadi di Pechino ed il Mondiale (che si corre in casa) che strizzano l'occhio al Campione veronese.

Prima però arrivano le classiche di primavera e la tanto amata Liegi-Bastogne-Liegi.

In Spagna, in una tappa importante arriva il primo suggello 2008 targato Damiano Cunego ovvero nella 5^ tappa della Vuelta Pais Basco davanti a corridori molto titolati come Alberto Contador, Thomas Dekker, Kim Kirchen e Davide Rebellin.
In classifica generale è ai piedi del podio (4° assoluto) ma subito alla Klasika Primavera coglie il secondo successo davanti all'Iberico Valverde.

Nel 2009 è protagonista alla Vuelta, dove ottiene due belle vittorie nell'ottava e nella quattordicesima tappa. Nella stessa stagione aveva anche conquistato la Settimana Internazionale Coppi e Bartali, imponendosi in due frazioni. Da segnalare anche il terzo posto ottenuto alla Flèche Wallonne e il settimo alla Liège - Bastogne - Liège.

Superato un opaco 2010, Damiano si è riscattato nella stagione successiva, iniziando subito a vincere al Giro di Sardegna, proseguendo poi con il Giro dell'Appennino e facendo sua una tappa al Romandia.
Ma l'impresa più bella arriva al Tour de Suisse, dove è leader della classifica generale fino all'ultima tappa, quando per pochi secondi nella crono perde la maglia gialla.
Un secondo posto che comunque soddisfa Cunego, tornato a grandi livelli, come dimostra poi al Tour de France, dove chiude al settimo posto.
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